中世青梅地域を支配した豪族三田氏が拠点とした城が勝沼城です。霞川(かすみがわ)に臨む丘陵の上に位置し、空堀(からぼり)と土塁(どるい)で郭(くるわ)を区画した典型的な中世城郭です。北西方向には三田氏の崇敬した天寧寺(てんねいじ)が位置しています。

　三田氏は平将門の子孫と称し、室町時代から有力領主として、この地に勢力を張っていました。室町後期以降、この地は上杉氏、北条氏両者の勢力圏の境界にありましたが、永禄４年（1561）上杉謙信（長尾景虎）の関東侵攻時に上杉方に属したことをきっかけに北条氏照に攻められ、三田氏は滅亡することとなりました。

勝沼城推定復元俯瞰図（南東から）

　江戸時代後期に記された『新編武蔵風土記稿(しんぺんむさしふどきこう)』によれば、三田氏滅亡後は北条氏の家臣師岡(もろおか)山城守が居城としたとされており、師岡城の別名も持ちます。現在残されている城は、その構造からみて、北条氏勢力によって修築されたものと考えられています。東西に並ぶ大きな三つの郭を中心に、近世城郭につながる原初的な馬出しや虎口(こぐち)などの遺構が良好に残されています。

　現在、一円は東京都の歴史環境保全地域にも指定され、歴史的遺産と併せてその良好な自然が保護されています。
※健脚な方に限ります。